李媽兜誕生於一九○○年臺南縣大內鄉二層行溪畔的窮苦村莊，家境一貧如洗，父親與母親憑著疼惜愛子之心，忍著饑餓省吃儉用把他送去公學校就讀，那時的他已經十三歲了，十八歲才從公學校畢業。
十九歲擔任善化公學校教員之時，李媽兜便看不慣日本人欺侮臺籍教員的德性，因此與日籍校長常人旋行大打一架並辭去教職。但在謀職不成的情況下，只好又返回善化公學校任職，卻又與學校的教務主任因故爭執互毆，兩人因此皆遭去職。後來他輾轉到新化糖廠擔任糖業科試驗員以及新化街役場巡視員，又因為無法忍受日臺人員的差別待遇而與日籍同事打架而被迫辭職。
在糖廠與日籍雇員的那場鬥毆當中，由於雇員坂本身強體壯，並非李媽兜憑藉一己之力所能打倒，於是他便聯合數名同事予以圍毆，事後因工廠上級得知而被開除。李媽兜剛踏入社會的歲月，就是忍受壓迫、起身反抗，以及惹事離去的反覆循環。大概是無法忍受在日本人底下做事，加上妻子黃再美訴請離婚，李媽兜三十幾歲時便從澎湖偷渡到廈門白水營圩改做西醫藥鋪，為了謀生還向國民政府申請改為中國籍；但是自由日子過沒多久，中日戰爭爆發後日軍勢力進駐，身分特殊的他被發現並非中國人而是化籍的臺灣人，被捕前李媽兜轉往參加抗日的臺灣義勇隊，負責敵後情報工作。直至戰爭結束後才返回臺灣，住在臺南縣大內鄉的曲溪村。
戰後的臺灣雖然已經不是由日本人統治，但是李媽兜的生活並沒有改善。他做肉醬工廠失敗、做煉乳工廠也失敗，只好接受朋友陳福星的安排，到甘仔蜜會社擔任職員。對於當時的臺灣人而言，「國民黨、日本人，有什麼不同嗎？」是一個時常掛在心頭上的問題。日本人壓迫臺灣人，而國民政府來臺的官員則是對臺灣人耀武揚威。中國國民黨失敗的治臺政策導致經濟不穩定以及生活不安定，讓他察覺到弱勢者的壓迫來源不僅基於民族因素，其實也來自階級因素。
一九四六年六月，也就是李媽兜四十六歲時，由於昔日臺灣義勇隊同袍、現為共產黨黨員的崔志信牽線，張志忠來到甘仔蜜會社，引介李媽兜加入中國共產黨。張志忠這時是省工委的組織部長，李媽兜進入組織之後不久，張志忠便安排他與擔任省工委書記的蔡孝乾認識。蔡孝乾告訴他，省工委的最終目標是解放軍攻臺時擔任「裡應外合」的「奇軍」，為內部提供情資及必要的接應，在這之前必須厚植實力。蔡孝乾知道李媽兜生活上有經濟困難，便給了他兩千元，好讓他能夠專心進行組織發展方面的工作。對於李媽兜來說，這一筆錢是他生活的及時雨，卻也促使他走向一條不歸路。
一九四六年十月，李媽兜與陳文山、陳福星等人成立了臺南市工委會，李媽兜自任委員兼書記，雙陳則分別負責宣傳、組織。
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「今後應加強群眾工作」、「開展統戰運動」、「加強交通要道及戰略據點工作」、「瓦解敵軍敵警工作」、「布置情報及破壞工作」、「教育與培養幹部」、「發展與鞏固黨的組織」……
結束進行月餘的「香港會議」，李媽兜於七月初從香港返臺。根據工作會議的決議文，積極在臺南、嘉義以及高雄等地建立地下組織。
李媽兜大約六至八週會到地區指導工作，並分別與各幹部人員開會，停留一週左右離去，活動範圍尚包括楠梓、岡山、鳳山、仁武、彌陀、阿蓮、新化、玉井、南化、安定以及大埔等地。由於昔日曾有糖廠的工作經驗，李媽兜尤其將組織工作著重在橋仔頭糖廠、新營糖廠以及車路墘糖廠等處。通常，當一個地方組織的人際關係逐漸成形，李媽兜便會指派成員組織讀書會，閱讀書籍包括《群眾》、《文萃》等左傾書籍。
或許是因為出身農戶人家，李媽兜作息固定，每日清晨五、六點便外出活動，進行組織工作，然後至晚間五、六點時返回住處。他身高大約一百六十公分，圓臉蓄長髮，身形微胖，穿著白灰色香港衫、短褲以及黃皮鞋，騎著一臺日本製腳踏車，獨自一人在平原中的農家間出沒。
後來的局勢發展證明張志忠和蔡孝乾並沒有看錯人，李媽兜有獨特的鬥志和活動力，在一年半的時間中，便建立二十六個支部、三個直屬小組，成為省工委在南臺灣反抗勢力的核心，與中部的李漢堂、北部的林元枝構成「鐵三角」。
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一九四九年十一月三日傍晚，李媽兜返家時在門口遇到前妻鄭秋香，從前妻口中得知楊榮山從高雄偕同一位陌生人到曲溪村李媽兜家。楊榮山是李媽兜幼年時的同學，平時經營雜糧販的生意，私下則祕密替李媽兜及另一名組織幹部李份轉送信件，有時也會提供場所供李媽兜及幹部聚會。楊榮山行事低調，向來不曾帶人來訪，引起鄭秋香懷疑，她在談話中默默注意到楊榮山行走姿勢有異，詢問後楊榮山很困難似地說是因為跌倒。李媽兜遂決定先到陳文山家避一避，陳文山是臺南省工委的創建者之一，是他信得過的人。
不久之後悄悄回到住家附近觀察，如其所料，住處周遭果然有埋伏。從此之後，李媽兜展開了長達兩年多的逃亡生活。李媽兜先前往臺南善化找黨員李天生醫師，李天生就住在善化車站前，聯絡相當方便。不久，楊德全也到了，三人一同商議入山建立隱蔽基地的詳細事宜。
於是李媽兜陸陸續續建立多處基地。二二八那年的三月，他就曾與夥伴在臺南縣大內鄉烏頭村的山上建立過一座隱蔽基地，後來因受到當局注意數次遷移，後因經濟情況轉惡在同年七月解散。有了昔日經驗的基礎，這次的建立工作較為得心應手，選擇地點包括烏頭村高山上的山寮、下營鄉和六甲鄉鄰近的山寮、下營鄉中營山寮以及玉井鄉坑內村；至於外出活動、舉行祕密會議或逃避偵查時，則是選擇在黨員、同情者或是友人提供的處所或豬舍。
一九五○年四月初，在黨員楊鬧雲於玉井鄉坑內村住家中，李媽兜接到了蔡孝乾的來信，約定四月十三日在黨員周永富於嘉義縣番路鄉的住家會面。在當時，為了避免當局情治部門的注意，因此即便是親自會面，有時為了慎重起見及防範未然，蔡孝乾會化名「鄭寶珊」或「老鄭」，並事先將指示寫在紙條上。
「一九五○年四月指示」，「發展的工作必須要鞏固，在山地的武裝基地只是為了自身的隱蔽，不可過於刺激，組織一定要保持到解放，最慢六月底要來進攻……」
回到位於中營山寮的武裝基地，李媽兜一邊將工作指示的內容讓其他組織幹部瞭解，同時也在幹部會議上告知眾人「鄭寶珊」已經提供財務支援，足夠大家吃飯，不必擔心日常生活所需。在這山寮，李媽兜日夜潛住在此，為了防止敵人偷襲，每日派人站崗放哨，伙食則是拿錢請同情者李天順或其家人辦理。
「下次碰面是五月十三日。」每次會面，蔡孝乾會約定下一次碰面時間。
詎料，蔡孝乾於四月二十六日在竹崎車站前被逮捕，李媽兜與組織上級的關係從此切斷。
